喹啉又称苯并吡啶,系萘状含氮杂环化合物,为无色高屈光液体,有特殊刺激性味道,属于中等毒性,毒性为LD50460mg/kg,联合国编号:2656,国际海运危规页码:6246,在生产与运输过程中,应避免皮肤污染,注意呼吸道防护等,喹啉在医药和染料工业有着重要应用。

合成与应用文献报道喹啉合成路线有多条,其中工业化合成路线主要有,
一、煤焦油提取法,在萘油加工过程中,稀硫酸洗涤萘油时所产生的废酸中就溶有硫酸喹啉,一般含量约为20%,用二甲苯做萃取剂,抽提掉废酸中的中性油类后,用氢氧化钠中和游离酸,中和后粗喹啉进行精馏处理,理论上需要40块塔板的精馏塔可获得含量80%左右工业喹啉工业喹啉进一步提纯则需要80块塔板的精馏塔精馏。
二、是Skraup法,将苯胺和甘油的混合物与硝基苯和浓硫酸一起加热,即可得到喹啉,该法是目前工业化生产主导方法,可以通过选择不同的芳香胺和取代的α,β-不饱和羰基化合物,能够制取各种取代的喹啉和含有喹啉的稠环化合物。如2-甲基喹啉喹哪啶硫酸盐、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉8-甲基喹啉多用该法生产。     三、是Doebner-Von miller法,用芳香胺与一种醛类在浓盐酸存在共热,可以加入氧化剂,也可以不加,则生产相应取代喹啉,如2-甲基喹啉、2-苯基喹啉、2,4-二甲基喹啉、2-苯基-4-羧基喹啉等可以采取该法生产。
四、是Combes法,将芳香胺与β-二羰基化合物在酸性环境中进行缩合,可以得到喹啉环,如羟基喹啉、烷基取代羟基喹啉、乙酯基羟基喹啉等均可以采用该法生产。
世界上喹啉生产主要集中在美国、日本、西欧等工业发达国家和地区,我国也有一定数量的喹啉生产,主要采取煤焦油提取法,如鞍钢化工厂、上海宝钢公司、石家庄焦化厂等。喹啉是一种重要的精细化工原料,主要用于合成医药、染料、农药和多种化学助剂。     医药工业,许多喹啉化合物都是重要医药中间体,如1,2,3,4-四氢喹啉5,6,7,8-四氢喹啉1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉5,6,7,8-四氢-2-甲基喹啉,而且近年来许多含喹啉环的新型药物被不断开发出来,喹啉本身最初也是从抗疟药物奎宁经过蒸馏而得到。主要应用合成抗疟药物,如补疟喹、磷酸氯喹、磷酸伯胺喹和胺酚喹啉等;解热镇痛药物辛可芬;局部麻醉药物盐酸地布卡因;抗阿米巴病药喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等;抗菌素药物克菌定;由喹啉环及其他杂环可以合成扑蛲灵和克泻痢宁;许多取代喹啉N-氧化物都是重要药物,如4-氨基-5-硝基喹啉N-氧化物有抑制肿瘤生长的左右,甲基喹啉N-氧化物和它的4-硝基-3-氯喹啉衍生物都具有显著的抗细菌和抗真菌药效,美国新开发的强抗菌剂Utibid就是一种喹啉酮化合物。
染料工业,以喹啉及喹啉衍生物可以合成酸性染料黄3、直接黄22、溶剂黄33和Palanil黄3G,这些品种都是黄色染料的主导品种;喹啉类花青染料目前仍是彩色照相的重要光敏物质,不同数量的喹啉环组成,可使光的敏感区域从紫外光到红外光或其中任意一段;喹啉经过硝化、还原得到氨基喹啉,主要用于纺织品染色辅助剂和毛发、毛皮染色剂。食品饲料添加剂工业,喹啉氧化可以得到烟酸,烟酸是一种重要的维生素,可以合成多种烟酸系药物,如烟酸胺、强心剂、兴奋剂等,除了合成多种药物外,还广泛应用作食品和饲料添加剂,近年来国内烟酸发展非常迅速。
农药工业,喹啉许多衍生物为重要的农药品种,如7-氯喹啉N-氧化物可作为谷物种植中阔叶杂草的除草剂;取代8-氨基喹啉具有植物性毒素活性,可以制备除草剂;由N-取代的二硫化氨基甲酸的喹啉酯制得除草剂,活性可与2,4-D相比较,而且毒性和残留性较低;氨基甲酸的喹啉酯、喹啉-8-羧酸衍生物及其盐都具有较好杀虫性能;8-羟基喹啉的铜盐是非常有效的杀菌剂。
抗氧化剂,大多数含喹啉环的抗氧化剂都是1,2-二氢喹啉的衍生物,多种1,2-二氢烷基喹啉都是国内外早已生产与应用的优良抗氧剂,可以作为抗臭氧化剂、防老剂应用于橡胶加工业中,也可以用作食品抗氧剂及润滑油添加剂等,如目前全球橡胶抗氧化剂三大主导品种之一的橡胶防老剂RD就是含有喹啉环结构。
化学助剂,喹啉及其衍生物可以作为多种助剂,如喹啉及其衍生物的N-氧化物,都能作为配位体和许多金属离子形成络合物,作为重要的分析化学试剂使用;多种喹啉化合物可作为缓蚀剂,如在水泥中加入喹啉或其铬酸盐,可以防止混凝土中钢筋腐蚀,金属采用8-羟基喹啉可以抑制或减缓其腐蚀;汽车抗冻液中加入2-氯喹啉、4-氨基喹啉、8-硝基或羟基喹啉作为缓蚀剂效果明显;喹啉衍生物作为催化剂在多种石油工业合成中应用,如喹啉的锂络合物可作为丙烯醛和甲基丙烯醛的1,4加成聚合的催化剂。
其他方面,喹啉及其衍生物和同系物,都是很好的溶剂和萃取剂,特别是稠环芳香化合物的溶剂;喹啉衍生物可作为发光体与四溴化碳制成感光层,是非常理想的感光材料;喹啉及其衍生物在电镀、金属提取与冶炼行业应用也非常广泛。随着喹啉化合物应用领域的逐渐开拓,喹啉系列化合物研究开发与生产具有良好市场前景。

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